2024年底，双方合作进一步扩大，ChatGPT成为苹果Image Playground应用中创建图像和分析屏幕内容的选项之一。
2026年7月10日，在多次沟通无果后，苹果正式向美国加州北区联邦法院提起诉讼。苹果将OpenAI、io Products、唐坦以及刘畅列为被告，指控其长期、有组织地系统性窃取苹果商业机密，并要求法院发布禁令、销毁机密资料及赔偿损失。
2026年6月9日，苹果在WWDC 2026上正式发布重构版Siri AI，首次明确将Google Gemini纳入Apple Foundation架构。据彭博社报道，苹果为此需每年向Google支付10亿美元。与此同时，苹果同步推出Core AI框架，ChatGPT、Claude等第三方模型也能借此接入Siri和苹果系统。
2026年5月15日，彭博社报道，OpenAI因对合作收益不满，考虑对苹果采取法律行动并发出违约通知。与此同时，苹果加速转向，开始与谷歌Gemini洽谈替代OpenAI模型。
2026年4月，刘畅利用苹果身份认证系统的一个漏洞，发现离职后仍能访问公司内部网络存储。他向前同事发消息炫耀：“LOL，我发现自己居然还能访问公司内部的网络存储，太搞笑了。”前同事回复“我准备好了”，并利用自己的电脑协助其获取信息。在接下来的几周里，刘畅通过该漏洞下载了数十份机密文件，其中包括一份超过1000页、涵盖多层主板制造流程和测试工艺的机密技术文档。同月，协助窃密的前同事也加入了OpenAI。
2026年2月，苹果致函OpenAI，对机密信息可能“以不当方式流向OpenAI”表示担忧，要求停止相关行为并清除专有材料。苹果称未收到任何回应。
2026年1月，曾在苹果担任高级系统电气工程师8年的刘畅（Chang Liu）离职并加入OpenAI。离职时，他未参加离职面谈，未签署保密提醒文件，且拒不归还苹果配发的笔记本电脑。
2025年8月25日（当地时间），埃隆·马斯克（Elon Mask）旗下的X公司与xAI于当地时间周一在美国得克萨斯州沃斯堡联邦法院提起诉讼，状告苹果与OpenAI。
2025年7月9日， OpenAI以约65亿美元全股票交易收购由苹果前首席设计官Jony Ive联合创立的硬件初创公司io Products，Tang Tan出任首席硬件官。
2024年6月10日，苹果在WWDC大会上宣布与OpenAI达成合作，将ChatGPT（基于GPT-4o）整合进iOS、iPadOS和macOS。Siri在无法独立回答问题时，可在获得用户许可后调用ChatGPT。苹果承诺隐私保护：IP地址隐藏、请求不存储。Sam Altman在社交平台称“很高兴与苹果合作”。
2024年初至2月，唐坦正式离开苹果。苹果罕见地允许他留任至2月以负责交接工作。随后，唐坦与乔尼·艾维等人共同创立了AI设备初创公司 io Products。
2023年底，苹果产品设计副总裁唐坦（Tang Tan）告知苹果管理层其即将离职。在此期间，他已在幕后与前苹果首席设计官乔尼·艾维（Jony Ive）及OpenAI CEO山姆·奥特曼（Sam Altman）密会，筹划打造全新的AI硬件设备37。